בספטמבר 1998 יונתן עלה לכיתה ז' בחט"ב קציר ב' – שנת בר המצווה ושנה חשובה בתהליך ההתבגרות. שנת הלימודים התחילה עם הכרת הנושא "עבודת שורשים". אחרי מספר חודשי השקעה באיסוף מידע, בארגון הפרויקט וכתיבתו, הגיש את עבודתו במרץ 1999. כפי שכתב במשוב, העבודה הרחיבה אצלו גם את הידע וגם את הבנתו של המשפחה והעולם. בעקבות הפרויקט, הרגיש התקרבות וחיבור לבני המשפחה שלא הכיר טוב קודם, אם בכלל, והתחזקות הקשרים הקיימים.

חגיגות בר המצווה שלו התחילו בפסח 1999 עם טיול בר מצווה ייחודי לקניה. יונתן ומשה יצאו לטיול ספארי מאורגן של "החברה להגנת הטבע", עם עוד משפחות שלא הכירו קודם. הם ביקרו בשמורות טבע שונות, בהן ראו וצילמו בעלי חיים שונים - כולל אריות, נמרים, ג'ירפות, פילים, בופלו, קרנפים, זברות, קופים וציפורים שונות. הם צפו בנופים ייחודיים ופגשו שבטים מקומיים, כמו שבט המסאי. באירוע מיוחד, הועלו עם שחר כל הילדים לטיסה מיוחדת בבלון פורח, לצפייה לרוחב על השטח מלמעלה.

ביוני 1999, נערך בהר הצופים טקס בר מצווה לכל שכבת ז' של בית הספר, אבל אירועי הבר מצווה הפרטיים שלו התקיימו רק באוגוסט. במהלך חודשי ההתכוננת לבר מצווה, למדנו שלושתנו הרבה על הנושא ועל היהדות. ב-14.8.1999, יונתן עלה לתורה בבית הכנסת "עדת שלום עמנואל" ברחובות (הקשור לזרם הקונסרבטיבי). מסיבת בר המצווה התקיימה ב-25.8.1999 בגן האירועים "חירבת דוראן" ברחובות, בהשתתפות המשפחה, חברי המשפחה וחבריו הקרובים של יונתן.

המשכנו לחגוג את בר המצווה עם טיול נוסף. בחופש סוכות (ספטמבר 1999), נסענו שלושתנו לטיול פרטי לאנגליה וסקוטלנד. התחלנו בלונדון עם טיול מקיף בכל האתרים הידועים. בנוסף, יונתן ומשה הלכו למשחק כדורגל בווימבלדון וגם ביקרו באיצטדיון וומבלי. עשינו גם טיול מאורגן צפונה לסקוטלנד, ונהננו מאוד מהנופים, הסיפורים וההיסטוריה המקומית.