עבודה
יונתן התחיל לעבוד מיד אחרי שהשתחרר מהצבא. מסוף 2007 ועד יציאתו לטיול הגדול בנובמבר 2008, עבד במספר מקומות כדי לחסוך כסף לטיול הגדול. הוא עבד בחברת טיולים כמאבטח, בחברת קייטרינג בניהול והקמת אירועים, ובחברה המארגנת אירועי שטח ("רענן בשטח") כמנהל לוגיסטיקה במשרה מלאה וקבועה. כשחזר מהטיול הגדול בסוף 2009, חזר לעבוד באבטחה, בניהול אירועים בחברת קייטרינג ובהפקת אירועי שטח. בשנים ב' + ג' של לימודיו באוניברסיטה העברית (2012-14), עבד כקצין ביטחון בשירותי הביטחון של האוניברסיטה.
ב-9.2014, אחרי שחזר מאוסטרליה ומטיולו ביוון והולנד, התחיל לעבוד בחברת "איזוטופ" כגיאולוג. במסגרת העבודה עסק בפיקוח על קידוחים באתרי בנייה שונים וביצוע בדיקות מעבדה עם דגימות שטח. אחרי כ-10 חודשי עבודה הוא עזב כדי לצאת לטיול לארה"ב. כשחזר, עבר לתל אביב והתחיל את לימודיו לתואר שני, ועבד מספר חדשים באבטחה וביטחון ב"מגדלי אקירוב". אחרי זמן קצר התחיל לעבוד בתחום נושא התזה ב"מכון הגיאופיסי" במחלקת הסייסמולוגיה (רישום ומעקב אחרי רעידות אדמה אזוריות) כאחראי משמרות מיוחדות. במקביל, עבד גם ב"זלצמן גיאולוגיה", בעבודה דומה לזו שעשה ב"איזוטופ". הוא עבד בשני מקומות אלה עד יציאתו לטיול בדרום אמריקה.
בכל המקומות עבודה, יונתן גם מילא את חובותיו ביסודיות, וגם יצר קשרי חברות עם קולגות ועובדים אחרים. עם כמה מהם גם בילה מחוץ לשעות העבודה - לדוגמא, עם איתי מ"איזוטופ", ועמית מ"אקירוב".

ב-ספטמבר 2017, חגגנו שלושתנו את יום הולדתו השלושים (באיחור של שנה אמנם), עם טיול מקיף ברכב שכור בסיצילייה. התחלנו בטאורמינה ולמחרת טיול מאורגן עם עליה להר אתנה וירידה לאל-קנטרה. המשכנו מזרחה למילאצו ושטנו לאיים הוולקניים, כולל פנראה וסטרומבולי. למחרת המשכנו מזרחה וטיילנו בצפאלו ובפלרמו. פנינו דרומה וביקרנו בקתדרלה של מונריאל. המשכנו בדרכנו דרומה לאגריג'נטו והסתובבנו מספר שעות בעמק המקדשים הרומאים. פנינו לכיוון צפון מזרח לוילה רומנה והסתובבנו בין הפסיפסים המפורסמים. המשכנו מזרחה לאנה ובסוף לקטניה, בה יונתן הסתובב בלעדינו בשעות הערב המאוחרות ומצא פסטיבל מעניין. למחרת בילינו את היום בערים סירקוזה ונוטו, ובסוף חזרנו לקטניה כדי לטוס הביתה.
טיול זה היה עבור יונתן שונה מאוד באופיו מטיוליו הרגילים, בהם טייל כתרמילאי בתנאים אחרים לגמרי: בקצב אחר, הרבה טרקים, הליכה רבה וקשה ולינה וכלכלה בתנאים הרבה יותר פשוטים. למרות זאת, מאוד נהנה מהחוויה המשפחתית, מהנוחות והאוכל הטעים!
כך כתב ביומנו המיוחד לסיציליה: "נהנתי מאוד מהטיול. למרות האתגר אחרי שנים של לטייל עם ההורים, מאוד שמחתי שיצא לי לעשות זאת. אני חושב שזה עשה לנו טוב וכן קירב אותנו והזכיר לי מי האנשים המיוחדים והטובים שגידלו אותי. תודה אמא ואבא"